En 1949, su colega escritor beat William S. Burroughs (autor de la novela Almuerzo desnudo) se mudó con su familia a la Ciudad de México, luego de algunos problemas legales en Estados Unidos relacionados con drogas, y le escribió a Kerouac animándolo para que lo visitara. "Acabo de regresar de la Ciudad de México, donde renté un departamento como preparativo para mudarnos allá con la familia. México es muy barato. Un hombre solo puede vivir bien por unos dos dólares al día (...), con el alcohol incluido... Fabulosos burdeles y restaurantes... De verdad, tienes que visitarnos." (Tomado de The Letters of William S. Burroughs Volume I: 1945-1959) Las finanzas eran una considerable preocupación para un escritor aún desconocido.
Ahí fue como en 1950 Kerouac y Neal Cassady -inspiración de Jack, el héroe en algunos de sus escritos y su mejor amigo durante algún tiempo- planearon un viaje por carretera a México para visitar a los Burroughs. Este viaje, inmortalizado en la Parte IV de En el camino, con Jack como "Sal Paradise" y Neal como "Dean Moriarty", sería el primero que realizó, y desde entonces se hizo patente su fascinación por la otredad que veía en México.
"Ya consulté el mapa: un total de más de mil millas, la mayoría de ellas por Texas, hasta la frontera en Laredo, y luego otras 767 millas a través de todo México hasta la gran ciudad, cerca del quiebre del país, el istmo, y de las cumbres oaxaqueñas. No me podía imaginar este viaje. Era el más fabuloso de todos. Ya no era de este a oeste, sino hacia el mágico sur", escribió Kerouac.
Tara Fitzgerald